В 15-летнем возрасте он отправился в клуб «Краснодар-2000» и в 2008-м дебютировал во втором дивизионе зоны «Юг». В прошлом сезоне Шалаев, уже в первом дивизионе, провел за краснодарцев 25 матчей (в 23 выходил на поле с первых минут), забил 3 гола.
«Действительно, Шалаев сегодня летит на сбор с первой командой в Израиль, — рассказал генеральный директор киевлян Реваз Чохонелидзе. — Нам его предложил агент Виталий Калоев. Динамовские селекционеры вели парня полгода, а окончательное решение приняли после финального матча турнира памяти Гранаткина в Петербурге. Мне бы не хотелось давать прогнозы относительно будущего Олега в Киеве. Все будет зависеть от молодого футболиста, от того, как он проявит себя на сборе, и главного тренера».
Своим мнением относительно перспектив Шалаева в украинской столице поделился главный тренер юношеской сборной России Юрий Смольянинов: «Киевляне приезжали смотреть за игрой Олега на Мемориал Гранаткина. В финальном матче с Украиной Шалаев отдал голевую передачу, смотрелся очень прилично. Я рад, что мой подопечный оказался на просмотре в таком именитом клубе, а главное — у тренера Валерия Газзаева. Валерий Георгиевич умеет работать с молодыми футболистами. За примерами не надо далеко ходить — братья Березуцкие, Дзагоев… Почему он не привлек внимание тренеров российских клубов? Мне сложно об этом судить. Знаю, что Олег в конце 2009 года был на смотринах в ЦСКА. А вот об интересе «Зенита» никогда не слышал».
