Как сообщает TMW, по новому договору Коул заработает за 4 года 25 миллионов фунтов стерлингов.
С юношеского возраста Эшли Коул играл в «Арсенале». Начинал в качестве нападающего, первый матч за основную команду сыграл 30 ноября 1999 года против «Мидлсбро». Заключил профессиональный контракт 25 февраля 2000 года. Для получения игровой практики был отдан в аренду в клуб «Кристал Пэлас», где сыграл 14 матчей и забил 1 гол и помог клубу сохранить место в лиге. После травмы основного левого защитника «Арсенала» Силвиньо осенью 2000 года был поставлен на его место. Показывая отличную игру, вытеснил бразильца из основного состава.
В 2005 году Коул был обвинён в том, что договаривается о переходе в другой клуб без уведомления руководства «Арсенала». Комиссия Премьер-Лиги признала его вину и 2 июня 2005 года оштрафовала на £100 000 за встречу в одной из лондонских гостиниц с Жозе Моуриньо. Поданая в августе апелляция была отклонена, но размер штрафа уменьшили до £75 000. Также за этот инцидент были оштрафованы клуб «Челси» и сам Жозе Моуриньо на суммы в £300 000 и £200 000 (уменьшена до £75 000) соответственно.
Несмотря на желание покинуть «Арсенал», Коул подписал новый контракт 18 июля 2005 года с зарплатой около £70 000 в неделю. 31 августа 2006 года перешел в «Челси» в обмен на защитника Вильяма Галласа с доплатой в £5 млн.
