"Ювентусу" удалось избежать потери молодого полузащитника Себастьяна Джовинко, которого "Сампдория" хотела заполучить в обмен на Кассано. Сколько туринскому клубу придется доплатить за приобретение Кассано, не уточняется.
Кассано начал свою карьеру в 1999 году в клубе "Бари". В 2001 году Кассано перешел в "Рому" за 28 миллионов евро. В ходе игры за "Рому" у Кассано периодически возникали конфликты с тренерским штабом и руководством клуба. В январе 2006 года Кассано ушел в мадридский "Реал".
В концовке сезона-2005/06 и в сезоне-2006/07 Кассано провел за "Реал" лишь 19 матчей чемпионата Испании, в которых забил только два гола. Летом 2007 года Кассано перешел в "Сампдорию" на правах аренды, а через год генуэзский клуб выкупил контракт форварда. В сезоне-2008/09 Кассано провел в чемпионате Италии 28 матчей и забил восемь голов.