Касильяс является воспитанником «Реала». За основную команду «сливочных» он дебютировал в 18-летнем возрасте в матче с «Атлетиком» из Бильбао.
«Это было бы мечтой - закончить карьеру в «Реале». Я имел честь начать заниматься в школе клуба, когда мне было всего девять лет. Время идет быстро, но я действительно доволен всем, что «Реал» дал мне, и всем, что я дал клубу. Тринадцать лет прошло, а я надеюсь, что проведу здесь еще больше. Мой контракт закончится, когда мне будет 36, и я мечтаю закончить карьеру, когда мне будет 39», - приводит слова Касильяса Goal.com.
Касильяс сыграл за «Реал» 460 матчей. Вместе с клубом он пять раз побеждал в чемпионате Испании, дважды - в Лиге чемпионов, и один раз в кубке страны.