Дебютный поединок команд был сыгран 7 марта 1992 года. Примечательно, что этот матч стал премьерным для каждого из соперников в национальных чемпионатах Украины. Самый результативный поединок был зафиксирован в сезоне 1998/1999 – в Харькове «Динамо» выиграло со счетом 6:1. Самыми же популярными исходами являются 2:0 и 2:1 (по 8 раз).
В сезоне 2008/2009 команды впервые сыграли в рамках европейского турнира. Волею жребия подопечные Юрия Семина и Мирона Маркевича оспаривали путевку в четвертьфинал Кубка УЕФА, и по итогам двух напряженных поединков успех праздновали динамовцы (1:0 дома и 2:3 на выезде).
Уникальный в своем роде матч отыграли команды во втором круге сезона 2001/2002. «Динамо» на своем стадионе расправилось с «Металлистом» со счетом 6:0. В первом тайме хет-трик на свой счет записал Максим Шацких, а во второй половине игры уже Валентин Белькевич пополнил свой голевой реестр на три мяча.
Максим Шацких является и лучшим бомбардиром в матчах между командами. На его счету девять результативных ударов (в том числе один хет-трик и два дубля). У харьковчан наиболее метким является Марко Девич с тремя мячами в активе. Уникальное достижение на счету Александра Призетко – нападающий забивал голы, играя в составе обеих командах: в первом чемпионате (сезон 1992 (весна) – дважды в ворота «Динамо», в третьем чемпионате (1993/1994) – дважды в ворота «Металлиста».
