В первый и последний раз «Тоттенхэм» участвовал в Лиге чемпионов в далеком сезоне 1961/1962, когда турнир назывался еще Кубком европейских чемпионов. В те годы «шпоры» во второй раз в своей истории стали чемпионами Англии и первыми в двадцатом веке сделали «Золотой дубль», выиграв и Кубок Англии, а в дальнейшем они удачно выступили в престижнейшем турнире Старого Света, дойдя до полуфинала. После этого были победы в Кубке обладателей Кубков и дважды в Кубке УЕФА, но в элитный европейский турнир для «Тоттенхэма» все это время дорога была закрыта.
Приняв обитающих в подвале турнирной таблицы «шпор» в октябре 2008 года, Харри Реднапп стал строить свою команду, невзирая на критику и мнения экспертов, руководствуясь лишь своей, никому непонятной и непостижимой, логикой. В прошлом сезоне многие ругали Реднаппа за однообразный стиль игры его команды, но тогда англичанин выводил «Тоттенхэм» из зоны вылета и в итоге поднял его с 20-го места на 8-е. Затем только ленивый не смеялся над манией Харри к скупке форвардов, ругал его за «слишком» жесткое отношение к Павлюченко, но как показал сезон, он все делал правильно. «Тоттенхэм» Харри Реднаппа, пройдя сумасшедшую концовку через «Арсенал», «Челси», «Манчестер Юнайтед» и «Манчестер Сити» потерял очки лишь однажды и в итоге занял четвертую строчку за тур до конца чемпионата, гарантировав себе попадание в розыгрыш Лиги чемпионов, пусть и на квалификационную стадию. Хитрый Лис, как многие называют тренера лондонцев, утер нос всем критикам и скептикам и сделал то, что до этого не удавалось его предшественникам на протяжении 49 лет.

Перенеся 19 марта матч между «Сити» и «Тоттехэмом», футбольная ассоциация Англии и предположить не могла, что на финише чемпионата их дуэль будет настолько значимой и судьбоносной. Перед очной встречей с «горожанами» «шпоры» имели преимущество в одно очко, но надеяться на ничью на «Сити оф Манчестер» с разогнавшимся под конец «Сити» было неразумно, так что обе команды вышли биться за победу.
Начало получилось осторожным, цена ошибки была очень велика, и никому не хотелось испытывать судьбу, стараясь забить быстрый гол. На первую серьезную вылазку к чужим воротам сподобились хозяева – Тевес пролетел по центру к чужой штрафной, продавил Ассу-Экото и пробил в ближний угол, попав в Гомеса. Гости готовили своей ответ почти десять минут – Бэйл навесил с правого края, Крауч отцепился от защитника и пробил головой в ближний угол, но попал в штангу. Сразу же после этого момента из убойной позиции выстрелил уже сам Бэйл, но Компани грудью кинулся на амбразуру, а еще пару минут спустя мяч все же побывал в сетке ворот Фулопа, но главный рефери Стив Беннетт гол справедливо отменил, так как Кинг в момент удара оперся на Бэрри.
Начиная с этого момента, игра набирала градус, выплескивая один момент за другим. Вскоре Джонсон, удачно сыграв на подборе, мощно выстрелил из-за пределов штрафной, заставив Гомеса вспорхнуть в воздухе. А сразу после этого Коло Туре пробил головой с линии вратарской выше перекладины. Пара-тройка минут, и уже в штрафной Фулопа стало невыносимо жарко – после подачи Леннона с фланга Крауч сделал скидку на Бэйла, а Гарет, красиво заложив корпус, из района 11-метровой отметки пальнул рядом со штангой. Стив Беннетт был в таком восторге от зрелища, что добавил целых три минуты, но в компенсированное время команды решили взять паузу.
Во втором тайме «горожан» довольно быстро настигли неприятности – Бэрри получил повреждение и был вынужден покинуть поле. Оставшись на какой-то момент вдесятером, «Сити» пропустил быструю атаку соперников, в которой Дефо едва на распечатал Фулопа – голкипер успел среагировать на удар Джермейна, сотворив феноменальный сейв.

Вместо Бэрри на поле появился Виейра, и на продолжительный отрезок времени игра переместилась в центр поля. За это время футболисты успели нахватать желтых карточек, а тренеры - сделать замены. Первым к решительным действиям ближе к концовке перешел «Тоттенхэм» - Фулопу пришлось вновь применить весь арсенал своих вратарских навыков, отразив удар Крауча практически в упор. Едва не пропустив, «Сити» пошел было вперед, но очень быстро получил смертельный удар. Кабуль прошел на правом фланге уставшего Беллами и пробил в ближний угол с рикошетом, Фулоп успел среагировать на удар, но на добивание Крауча вратарь контраргументов уже найти не смог.
Манчини в спешке выпустил Санта Круса на поле, но его выход ничего не изменил, а вот замена рулевого «шпор» Дефо на Павлюченко, сделанная им за минуту до гола Крауча, едва не сработала под эндшпиль матча. Роман сыграл с Питером в центре поля, пробежал с ним до штрафной, получил пас на ход и в касание пробил в дальнюю «девятку», но не павший духом Фулоп в красивом прыжке не дал россиянину отличиться, что его, впрочем, несильно расстроило, ведь для победы «Тоттенхэма» хватило и одного забитого мяча.
Одержав победу над главным конкурентом в споре за четвертую путевку в Лигу чемпионов, лондонцы за тур до конца чемпионата гарантировали себе четвертое место, а вместе с ним и право участие в самом престижном турнире Европы.