В 1986—2007 защищал цвета "россо-нери" ( с годичным перерывом на "Монцу"). Костакурта - семикратный чемпион Италии и пятикратный обладатель Кубка Чемпионов. После окончания карьеры работал в тренерском штабе "Милана", а в 2008 -2009 годах возглавлял "Мантову".