С момента перехода в миланский клуб из «Чезены» в 1995 году, Амброзини провел в команде 14 сезонов, так как в сезоне 1997/98 был в аренде у «Виченцы».
«Милан» сегодня полностью контролировал игру и делал достаточно для того, чтобы открыть счет. С другой стороны, в матчах против таких закрытых команд, как «Болонья», нужно находить положительные стороны в атакующих действиях», – цитирует Амброзини официальный сайт «Милана».