Во время игровой карьеры выступал на позиции атакующего полузащитника. Лев играл в основном за «Фрайбург», некоторое время провел в «Карлсруэ» и «Айнтрахте». За молодежную сборную Германии футболист провел 4 матча, в главную национальную команду не вызывался.
В сезоне-1995/96 Лев был помощником главного тренера «Штутгарта» Рольфа Фрингера, а после его ухода в сборную Швейцарию занял место наставника. В дебютном сезоне Лев выиграл Кубок Германии, а спустя год в полуфинале Кубка Кубков обыграл московский «Локомотив». В финальном матче молодой тренер уступил со своей командой лондонскому «Челси» со счетом 0:1.
В 2001 году немец возглавил австрийский «Тироль» и привел его к чемпионству, но это не спасло его команду от банкротства, в результате чего Лев ушел из команды.
Летом 2003-го он стал главным тренером венской «Аустрии», а спустя год стал помощником Юргена Клинсманна – главного тренера сборной Германии. Дуэт тренеров добился третьего места на Кубке Конфедераций – 2005, и повторил результат на домашнем мундиале-2006. После этого турнира Клинсманн покинул сборную, и главным тренером стал Лев.
В одиночку Лев сумел добиться еще более значительного результата, чем в дуэте: на Евро-2008 его команда, хоть и не показав феерической игры, дошла до финала турнира, уступив там сборной Испании со счетом 1:0.
