В 1999 году Махоун (тога еще небитый) пытался отбрать у Виталия Кличко (39-2-0, 37 КО) пояс чемпиона мира по версии WBO, но потерпел поражение нокаутом в третьем раунде. Позже Эд встречался с Эдди Чемберсом и Александром Поветкиным (19-0-0, 14 КО) и также был остановлен досрочно. Из последних своих десяти поединков 37-летний американец сумел выиграть всего два.