Грунтовый сезон для российского теннисиста не задался с самого начала. На первом грунтовом «Мастерсе» в Монте-Карло непреодолимым для Михаила барьером стал стремительно набирающий форму Давид Налбандян, а в первом круге римского турнира уже в стартовом поединке Южному предстояла встреча с пусть и не специализирующимся на земляных кортах, но вполне неплохо себя чувствующий на этом покрытии Ллейтон Хьюитт, не получившим посева из-за своего низкого 32-го места в рейтинге АТР.

Начало поединка полностью осталось за австралийцем, несмотря на то, что Южный играл гораздо разнообразнее. Ошибки, которых только в первом сете Михаил допустил 24, не давали ему вести свою игру. Ллейтон же предстал в своем классическом воплощении несколько ухудшенной копии Надаля: все та же непробиваемая оборона и отменная игра на задней линии. Судьбу первого сета решил всего один брейк, сделанный австралийцем в начале партии – 6:4 в пользу Хьюитта.

Второй сет складывался в полном соответствии со сценарием первого. Хьюитт сделал брейк уже в третьем гейме и повел со счетом 2:1, однако в шестом гейме Южный сравнял счет, взяв подачу соперника. Правда, россиянину не удалось выйти вперед. Уже в следующем гейме Хьюитт во второй раз взял подачу оппонента и восстановил свое преимущество. Поймавший свою игру Южный тут же отыгрался, брейканув снова, а затем и вовсе выиграл сет, сделав третий брейк подряд – 6:4.

Казалось, что слегка подсевший физически Хьюитт непременно сломается в решающем сете, но получилось все с точностью до наоборот. Южный продержался лишь до счете 3:3, а затем безропотно отдал три гейма подряд, а с ними и весь матч, совершив за встречу 59 невынужденных ошибок.

Хьюитт побеждает со счетом 6:4, 4:6, 6:3 и выходит во второй круг, где его соперником будет испанец Гильермо Гарсия-Лопес.